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南京順象醫(yī)藥提供偶氮二甲酸二異丙酯(2446-83-5),二碳酸二叔丁酯(24424-99-5)等

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南京順象帶您了解最全面的二碳酸二叔丁酯

作者:南京順象醫(yī)藥科技 發(fā)布時(shí)間: 2019-09-25 20:02:26 瀏覽量:0

  對于二碳酸二叔丁酯,您有所了解嗎?它的產(chǎn)品參數(shù),是什么呢?具體,又該如何進(jìn)行制備呢?

 

 
 

簡介:


  
 
  二碳酸二叔丁酯(Boc2O)主要用于引入叔丁氧羰基(Boc)保護(hù)基來保護(hù)氨基(尤其是氨基酸的氨基),是有機(jī)合成常用試劑之一。它廣泛用在多肽合成、醫(yī)藥、化妝品等工業(yè)中。
 
  相對其他氨基保護(hù)試劑,二碳酸二叔丁酯有諸多優(yōu)點(diǎn):價(jià)格便宜,無強(qiáng)烈刺激氣味,對人體毒害較小,反應(yīng)后容易脫去,等等。
 

產(chǎn)品參數(shù):


  
化學(xué)式 C10H18O5
摩爾質(zhì)量 218.25 g·mol?¹
外觀 白色結(jié)晶或固體
密度 0.95 g/cm3
熔點(diǎn) 22–24 °C
沸點(diǎn) 56–57 °C (0.5 mm Hg)
溶解性(水) 難溶
溶解性(其他溶劑) 可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑中
 

制備方式:


  
 
  常用的二碳酸二叔丁酯為70%的甲苯或四氫呋喃溶液。制取方法主要有兩種:中國和印度的化工企業(yè)多用叔丁醇、二氧化碳和光氣在DABCO(堿)作用下反應(yīng)制取二碳酸二叔丁酯;
 
  歐洲和日本的化工企業(yè)多用叔丁醇鈉和二氧化碳在對甲苯磺酸或甲磺酸催化下反應(yīng)制取。后者方法得到的產(chǎn)品較純。
 

保護(hù)基:


  
 
  上保護(hù)基:胺與二碳酸二叔丁酯在堿(如碳酸氫鈉)的水溶液中反應(yīng),或在4-二甲氨基吡啶(堿)的乙腈溶液中反應(yīng)。
 
  脫保護(hù)基:用強(qiáng)酸處理,如與三氟乙酸在二氯甲烷中反應(yīng)或與鹽酸在甲醇中反應(yīng)。
 
  此外,二碳酸二叔丁酯所保護(hù)的胺類也可用于其他用途,比如乙?;?1,2,3,4-四氫吡啶(Maillard反應(yīng)產(chǎn)物)的制取。

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