南京順象帶您了解最全面的二碳酸二叔丁酯
作者:南京順象醫(yī)藥科技
發(fā)布時(shí)間: 2019-09-25 20:02:26 瀏覽量:0
對于二碳酸二叔丁酯,您有所了解嗎?它的產(chǎn)品參數(shù),是什么呢?具體,又該如何進(jìn)行制備呢?
簡介:
二碳酸二叔丁酯(Boc2O)主要用于引入叔丁氧羰基(Boc)保護(hù)基來保護(hù)氨基(尤其是氨基酸的氨基),是有機(jī)合成常用試劑之一。它廣泛用在多肽合成、醫(yī)藥、化妝品等工業(yè)中。
相對其他氨基保護(hù)試劑,二碳酸二叔丁酯有諸多優(yōu)點(diǎn):價(jià)格便宜,無強(qiáng)烈刺激氣味,對人體毒害較小,反應(yīng)后容易脫去,等等。
產(chǎn)品參數(shù):
化學(xué)式 |
C10H18O5 |
摩爾質(zhì)量 |
218.25 g·mol?¹ |
外觀 |
白色結(jié)晶或固體 |
密度 |
0.95 g/cm3 |
熔點(diǎn) |
22–24 °C |
沸點(diǎn) |
56–57 °C (0.5 mm Hg) |
溶解性(水) |
難溶 |
溶解性(其他溶劑) |
可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑中 |
制備方式:
常用的二碳酸二叔丁酯為70%的甲苯或四氫呋喃溶液。制取方法主要有兩種:中國和印度的化工企業(yè)多用叔丁醇、二氧化碳和光氣在DABCO(堿)作用下反應(yīng)制取二碳酸二叔丁酯;
歐洲和日本的化工企業(yè)多用叔丁醇鈉和二氧化碳在對甲苯磺酸或甲磺酸催化下反應(yīng)制取。后者方法得到的產(chǎn)品較純。
保護(hù)基:
上保護(hù)基:胺與二碳酸二叔丁酯在堿(如碳酸氫鈉)的水溶液中反應(yīng),或在4-二甲氨基吡啶(堿)的乙腈溶液中反應(yīng)。
脫保護(hù)基:用強(qiáng)酸處理,如與三氟乙酸在二氯甲烷中反應(yīng)或與鹽酸在甲醇中反應(yīng)。
此外,二碳酸二叔丁酯所保護(hù)的胺類也可用于其他用途,比如乙?;?1,2,3,4-四氫吡啶(Maillard反應(yīng)產(chǎn)物)的制取。