南京順象醫(yī)藥提供偶氮二甲酸二異丙酯(2446-83-5),二碳酸二叔丁酯(24424-99-5)等
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100-39-0的基本情況和反應(yīng)原理
作者:南京順象醫(yī)藥科技 發(fā)布時(shí)間: 2022-03-25 14:21:56 瀏覽量:0
100-39-0就是溴化芐。溴化芐又稱芐基溴,是一種苯環(huán)被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化劑存在下由甲苯與溴反應(yīng)制得,屬鹵化芐類刺激性化合物中的一種,純品為有刺激氣味的無色液體。沸點(diǎn)為198~199°C,20°C時(shí)揮發(fā)度為3.44毫克/升。難溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。具有強(qiáng)烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味,最低刺激濃度4毫克/米3,不可耐濃度為50~60毫克/米3。如果沒有保持空氣流通,會(huì)刺激呼吸道和皮膚引發(fā)皮炎和蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時(shí)胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性,常常在戰(zhàn)爭(zhēng)中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰(zhàn)時(shí)作為催淚劑使用。

反應(yīng)原理:
溴化芐在有機(jī)合成中可以用于醇和羧酸基團(tuán)的保護(hù)基,如保護(hù)醇羥基形成醚,保護(hù)羧基形成酯鍵。反應(yīng)方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反應(yīng)結(jié)束后溴化芐的去除,需要注意,經(jīng)常用溴化芐保護(hù)羥基,反復(fù)重結(jié)晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇,導(dǎo)致后來析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時(shí)濾液下不來,而且芐溴的存在,影響產(chǎn)品的收率,很多產(chǎn)品溶在芐溴里無法析出。若過柱子,粘稠的溶液在上樣時(shí)一直在柱子上,加壓也不能將其壓入硅膠中。
推薦去除方法:當(dāng)檢測(cè)到原料反應(yīng)完后,加入三乙胺繼續(xù)加熱反應(yīng),直到芐溴消失,然后水洗除掉季銨鹽。此法應(yīng)該對(duì)很多反應(yīng)奏效。
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